Siena wordt gezien als een van de mooiste steden van Toscane, omdat alle gebouwen nog zo goed bewaard zijn gebleven. Siena is in de historie de tweede stad van Toscane, op het gebied van kunst en universiteiten. Vooral de faculteit van rechtsgeleerdheid en medicijnen staat als zeer goed bekend. In 1300 brak de pest in Siena uit, en deze heeft veel slachtoffers gehad. Hierna is Siena nooit meer geweest wat het daarvoor was. De belangrijkste bezienswaardigheden worden hieronder genoemd:

1. Siena's kathedraal (Duomi di Siena)

In de twaalfde eeuw begon met de bouw van deze kathedraal. Het is gebouwd in de gotische stijl. Enkele speciale onderdelen zijn de klokkentoren, het doopvont en de achthoekige preekstoel, die ondersteund wordt door leeuwen. Onder het doopvont zijn er reliëfs te zien van grote kunstenaars zoals Donatello en Ghiberti. Prijs: €6.00

2. Piazza del Campo

Een mooi schelpvormig plein. Aan dit plein liggen ook veel andere bezienswaardigheden als Palazzo Publico en Torre del Mangia. Dit plein maakt een Middeleeuwse indruk door de huizen die eraan staan en de smalle straatjes die op het plein uitlopen. Op dit plein wordt ook elk half jaar nog de Palio gehouden. Deze paardenrace vindt plaats op 2 juli en 16 augustus, en is onlosmakelijk met Siena verbonden.
Prijs: €0.00

3. Palazzo Publico

Dit elegante gotische paleis is op de benedenverdieping van natuursteen gebouwd, en daarboven van baksteen. Dit was eerst de zetel van de bestuursorganen van Siena. Er zijn veel fresco’s te zien.
Prijs: €?,??

4. Torre del Mangia

Deze klokkentoren is 102 meter hoog. De onderkant is gotisch gebouwd en de bovenkant in een andere stijl. Het is mogelijk de toren te beklimmen, en vanaf boven hebt u een prachtig uitzicht op de stad.
Prijs: €5.00

5. San Domenico

De gotische kerk is gewijd aan Dominicus. Het belangrijkste bezit van de kerk is het gemummificeerde hoofd van Catharina van Siena. Een patroonheilig van Italië. Rond 1800 is de kerk door een aarbeving volledig verwoest, maar ook weer volledig herbouwd.
Prijs: €0.00